Come le molecole riproposte sono destinate a cambiare la medicina
Alcune molecole possono essere rivoltate come un calzino. Non è ancora del tutto chiaro cosa si possa fare con questa proprietà, ma gli esperti sperano già in approcci completamente nuovi per la medicina e la tecnologia.
Ci sono molte ragioni per cui la chimica è così complicata. Uno dei più importanti è un fenomeno noto come isomerismo: le molecole hanno la stessa struttura ma forme tridimensionali diverse. E ora una versione a lungo trascurata dell'isomerismo potrebbe aprire strade completamente nuove nel campo della medicina e della tecnologia. Si tratta di molecole che possono essere rivoltate come un calzino, conferendo loro nuove proprietà. In una recente pubblicazione sul «Journal of the American Chemical Society», un team guidato dal chimico statunitense John A. Gladysz richiama l'attenzione sul potenziale di tali sostanze. Secondo loro, questa trasformazione potrebbe, ad esempio, aprire nuovi principi di progettazione per i peptidi macrociclici, che attualmente sono tra i più importanti candidati per nuovi farmaci.
Fonte: © Smith, I. et al.: Overlooked complications and opportunities in the development of drugs based upon macrobicyclic peptides: The “Homeomorphic Switch”. Journal of the American Chemical Society 148, 2026, fig. 3 / CC BY 4.0 (Ausschnitt)
L'esempio più noto di isomeri sono le molecole che si comportano come un'immagine e la sua immagine speculare. Tuttavia, molecole con la stessa struttura possono differire in molti altri modi. Per esempio, il DNA forma tre diversi tipi di doppia elica, conosciuti come elica A, B e Z. Le diverse forme della stessa sostanza descritte da Gladysz nascono quando un'ulteriore maniglia «» si estende da un lato all'altro di una grande molecola a forma di anello. Se la maniglia viene fatta passare attraverso l'anello in modo che si trovi sull'altro lato della molecola, i suoi siti di legame sull'anello ruotano. Questo cambia la struttura tridimensionale della molecola e quindi, presumibilmente, anche il modo in cui interagisce con le altre sostanze.
Gladysz e il suo team sperano che sia possibile costruire peptidi in questo modo che siano abbastanza stabili da passare attraverso il tratto digestivo e poi trasformarsi nella forma attiva del farmaco nell'organismo. Questo potrebbe risolvere il problema principale di questi principi attivi, ovvero che devono essere somministrati direttamente nel flusso sanguigno perché lo stomaco li digerisce. Come altro esempio molto pratico, gli esperti hanno costruito una sostanza che lega il platino e rilascia nuovamente il metallo quando viene capovolta. In questo modo, è stato possibile estrarre il platino da una miscela di metalli diversi e arricchirlo separatamente. A differenza di altre molecole, il platino è un metallo che si lega solo a un'altra molecola.
A differenza di altre molecole che legano selettivamente i metalli, questo concetto non richiede un passaggio separato per separare i due metalli. Tuttavia, alcune domande fondamentali rimangono senza risposta. Ad esempio, non è ancora chiaro come si possa misurare e controllare il cambiamento di forma e quale delle due forme abbia un effetto sulle molecole invertite esistenti. Infine, ma non meno importante, gli esperti devono ancora pensare a come le varie versioni molecolari emergenti - e i futuri pomeri invertiti ancora più complessi - possano essere denominati in modo standardizzato e non ambiguo.
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